Per circa tre secoli, dal 1200 al 1500, Lucignano ha subito continui passaggi di giurisdizione tra Siena, Arezzo Firenze e Perugia, città della quale ebbe in dono la possibilità di fregiarsi nel proprio stemma (tutt’ora adottato) del Grifone Alato, inserendo una stella per indicare che il luogo si trova in collina. Il legame con Siena rimane quello che più di ogni altro ha caratterizzato lo sviluppo urbanistico e maggiormente inciso sulle caratteristiche degli impianti architettonici del centro storico.
L’attuale impianto risalente al XIII secolo e già compiuto con il XVI secolo, vede la sommità del colle dove inizialmente era il castello, trasformata in centro del potere politico e religioso (Palazzo Comunale, Chiesa di S. Francesco e Collegiata). Nel 1300 sotto la dominazione dei senesi furono ultimati i lavori di fortificazione con il completamento del perimetro murario e le tre porte (1371): Porta San Giusto, Porta San Giovanni e la così detta Porta Murata, fu inoltre costruita la Rocca con le due torri. Sotto i Medici, dal 1554, si hanno importanti interventi urbanistici: la costruzione della fortezza, il Santuario della Madonna della Querce, attribuito al Vasari (1568), il convento dei padri Cappuccini (1580 ca) la Chiesa della Misericordia (1582) e della Collegiata (1594).
Attualmente il paese mantiene intatto il suo fascino di antico borgo che ha saputo conservare un’immagine tranquilla e serena dove la tradizione agricola e quella artigiana offrono al visitatore una interessante gamma di prodotti: dal pregiato olio extravergine di oliva al miele, alla pregiatissima produzione di ceramica alla carne e salumi di chianina e cinta senese.
